El 14 de julio de 2022, camiseta almeria 2025 firma por el Real Madrid Castilla Club de Fútbol de camiseta fc barcelona 2025/26 la Primera Federación. El campeón fue el Atlético de Madrid quien conquistó su décimo título al imponerse por 1-2 al Real Madrid C. F. en campo rival; fue la primera victoria del conjunto rojiblanco frente al merengue después de 14 años. Una derrota clave ante Everton (que terminó siendo campeón de la Primera B de ese año) por 2-0 en Rancagua, relegó a O’Higgins por primera vez en su historia, a participar tres años consecutivos en la segunda categoría. En los cuartos de final, el equipo de la sexta región fue eliminado por Colo-Colo, equipo que a la postre fue el campeón. Quince minutos antes de la finalización del encuentro se le entrega un sobre a él o los delegados en el terreno, identificados por un chaleco blanco con una cruz verde, los cuales eligen al azar dos de ellos (uno por equipo). Ejemplos como el de la presidenta del CD Leganés, María Victoria Pavó o la del Eibar, Amaia Gorostiza; o presidentas de federaciones, como Marisol Casado, al frente de la Unión Internacional de Triatlón son excepciones en un mundo de hombres en el que tampoco abundan las entrenadoras en los equipos femeninos, salvo honrosos casos como el de Natalia Arroyo, técnico de la Real Sociedad.
Para la temporada 2014/2015 en Segunda División B se confió en Rubén de la Barrera como técnico tras ser el entrenador revelación la anterior campaña metiendo al CD Guijuelo en la lucha por el ascenso a Segunda División logrando sobradamente la salvación. En el año 1995, realiza una buena campaña y se ubica sexto, pero solo por 2 puntos de diferencia con Cobreloa, no le alcanzó para ir a la liguilla de Copa Libertadores y corta la racha de 5 años seguidos, buscando un cupo en la Copa Libertadores. O’Higgins logra remontar posiciones, pero por diferencia de goles quedó fuera de la liguilla por el título. En el Torneo de Clausura del mismo año, Sampaoli llevó a José Pedro Fuenzalida, Rafael Caroca y Néstor Bareiro quién sería uno de los goleadores del torneo marcando 16 goles en 19 partidos. En 1990, se alcanzó la liguilla de Copa Libertadores: se empata a dos goles con Universidad Católica, con anotaciones de Raúl Roque Alfaro, José Luis Cardozo Con el triunfo parcial, el club celeste estaba clasificando a la Copa Libertadores de América, pero Universidad Católica empató el partido y Deportes Concepción finalmente fue el clasificado.
En 1993 llega nuevamente a la liguilla, enfrentando a Universidad de Chile, Deportes Temuco (que venía de eliminar a Universidad Católica, en la ronda eliminatoria) y al ganador y clasificado Unión Española. En 1991, O’Higgins jugó la final de la liguilla ante Universidad Católica, pero los cruzados ganaron obteniendo la clasificación. Ante los problemas, el club solicitó apoyo a la minera estatal CODELCO, que si bien entregaba fondos al club desde 1978 no lo hacía de la misma manera que con otros clubes ligados a la industria del cobre como Cobreloa y Cobresal. Ante tal escenario el empresario Ricardo Abumohor, expresidente de la ANFP, compra y transforma al club en una Sociedad Anónima Deportiva. El año 2005 el club se encontraba en una delicada situación económica, arriesgando una quiebra y desaparición. En esta campaña, destacó el goleador Mario Núñez, quien con 34 goles, se transformó en el máximo goleador del cuadro y del torneo de Primera División de ese año. Algunos jugadores que brillaron en tal período fueron el arquero Cristian Trejos, Luis Droguett, Osvaldo Vargas, René Serrano, Gabriel Jeria, Juan Rogelio Núñez, Leonidas Burgos, Guido Coppa, Michel Atanasovici, Sergio Ahumada, Waldo Quiroz, Washington Guajardo y el joven goleador Aníbal González.
En 2001 el equipo realiza una mala campaña, a pesar de tener jugadores como: Aníbal González, el paraguayo Rolando Azás, Mauricio Dinamarca y el joven Manuel Villalobos. Además, figuras de buen corte técnico, visten la celeste como: Hugo Brizuela, Claudio Borghi, Carlos Gustavo de Luca, Roque Alfaro y Nolberto Retamal, que se suman a Joel Molina, Juvenal Olmos, Miguel Ardiman, Wilson Rojas, Guillermo Carreño, Francisco Ugarte, Malcom Moyano, Patricio Mardones, Danilo Chacón, Mauro Meléndez, camiseta entrenamiento argentina etc. Durante la primera mitad de los años 90, una importante camada de buenos futbolistas, surgen de las divisiones inferiores: Jaime Riveros, Gabriel Mendoza, Fernando Cornejo, Clarence Acuña, Nelson Tapia, Rodrigo Pérez, Alejandro Osorio, Aníbal «Tunga» González, Moisés Ávila, Luis Medina, etc. En el Torneo Clausura de 2006, llegan refuerzos como Daniel González, Nicolás Diez, Cristián Canío, Fernando Meneses y el seleccionado venezolano Giancarlo Maldonado, artífices de una de las mejores campañas en la historia del club, quedando en segundo lugar. Ello, sumado a irregulares campañas en Primera B, hizo rápidamente que el club pasara, por sus peores años desde su fundación.
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